Естери. Жири.
Естери
‑ це сполуки із загальною
формулою R1 −
COOR2, де
R1 і R2
‑ вуглеводневі
радикали.
Загальна
формула естерів:
О
∕∕
R ‑ С
\ О ‑ R
де R1
‑ вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену),
R2 ‑ вуглеводневий радикал спирту.
Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з
додаванням слова естер. Наприклад, естер
О
∕∕
СН3 ‑ С
\ О – С2Н5
можна назвати
етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою —
етилацетат (суфікс ‑ат).
Естери
можна одержати в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації).
Каталізаторами є мінеральні кислоти.
Ця
реакція є оборотною.
1. Фізичні властивості естерів.
Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або
нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках.
Багато естерів мають приємний запах.
2. Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення
вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.
1) Кислотний гідроліз
(каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:
СН3 ‑ СООСН3 + Н2О
→ СН3 – СООН + СН3ОН
2) Лужний гідроліз
(каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль
карбонової кислоти:
СН3
‑ СООСН3 + NaОН → СН3 – СООNa + СН3ОН
3. Застосування естерів.
Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб,
як ароматизатори в харчовій промисловості.
Жири.
Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими
кислотами, що містять від 5 до 24 атомів Карбону в ланцюзі й триатомним спиртом
гліцерином. Загальна назва таких сполук ‑ тригліцериди. Природні жири ‑
суміш різних тригліцеридів.
Загальна формула тригліцеридів:
де
R1, R2, R3 ‑вуглеводневі
радикали кислот.
Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього
складу.
1. Фізичні властивості жирів.
За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан
жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді
жири утворені насиченими кислотами (як
правило, стеаринової та
пальмітинової кислот), рідкі жири (олії) ‑ ненасиченими (як правило,
олеїнової). Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених
кислот і чим довший кислотний радикал.
Тваринні жири (вершкове масло, свиняче сало і яловичий жир) – тверді, за
винятком риб’ячого. Рослинні жири (соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна
олії) – рідкі, за винятком кокосового та пальмового жиру.
У будь-якому природному жирі є і інші компоненти – барвники, запашні
речовини, вітаміни. До складу нерафінованої олії входять фосфатиди, продукти термічного розкладання, які забезпечують
функціонування клітинних мембран, оскільки містять гідрофільну і гідрофобну складову.
Жири легші за воду, нерозчинні у ній, але добре розчиняються в органічних
розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад
такої емульсії – молоко).
2. Біологічне значення жирів.
Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом
енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин,
відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.
В організмі фосфатиди беруть участь у транспортуванні жирів, жирних кислот і холестерину. Під час
травлення жири зазнають гідролізу, продукти якого – вищі жирні кислоти –
окислюються в мітохондріях. Цей процес супроводжується виділенням значної
кількості енергії.
Нестача жирів у харчуванні призводить до порушення обміну речовин і енергії
в організмі.
Також шкідливим є надлишок жирів у раціоні, дисбаланс між кількістю
спожитих тваринних жирів і олій. Він є однією із причин виникнення атеросклерозу,
унаслідок чого на стінках кровоносних судин утворюються бляшки холестерину.
Важливо також дотримуватися сталого співвідношення між оліями
(30 ‑ 40 % раціону) і тваринними жирами (60 – 70 % раціону). Вживання
продуктів, що містять транс-жири, кондитерських
виробів, маргарину, майонезу слід мінімізувати аж до повної відмови від них.
Також надзвичайно шкідливими є жири, що зазнали сильного нагрівання та
окиснення.
Особливо шкідливі продукти, приготовані на багаторазово
використовуваній або прогірклій олії.
3. Хімічні властивості жирів.
1) Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:
Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й
гліцерину.
2) Кислотний гідроліз
жирів (оборотний):
3) Лужний гідроліз жирів (необоротний):
У результаті утворюються солі жирних кислот — мила.
4. Добування та застосування жирів.
Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти
(тристеарину):
Застосування.
Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування
гліцерину і вищих карбонових кислот.