Естери. Жири.

Естери це сполуки із загальною формулою R1 COOR2, де
R1 і R2 вуглеводневі радикали.

Загальна формула естерів:

        

           О

         ∕∕

R  ‑ С

           \ О ‑ R

 

де R1 ‑ вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 ‑ вуглеводневий радикал спирту.

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер

                О

               ∕∕

СН3  ‑ С

              \ О – С2Н5

 

 

можна назвати етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс ‑ат).

Естери можна одержати в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Ця реакція є оборотною.

1. Фізичні властивості естерів.

Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.

2. Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.

 

 

1) Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:

          СН3 ‑ СООСН3 + Н2О → СН3 – СООН + СН3ОН

 

 

2) Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

СН3 ‑ СООСН3 + NaОН → СН3 – СООNa + СН3ОН

 

3. Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.

Жири.

Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами, що містять від 5 до 24 атомів Карбону в ланцюзі й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук ‑ тригліцериди. Природні жири ‑ суміш різних тригліцеридів.

Загальна формула тригліцеридів:

 

де R1, R2, R3 ‑вуглеводневі радикали кислот.

 

Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу.

1. Фізичні властивості жирів.

За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири утворені насиченими кислотами (як правило, стеаринової та пальмітинової кислот), рідкі жири (олії) ‑ ненасиченими (як правило, олеїнової). Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал.

Тваринні жири (вершкове масло, свиняче сало і яловичий жир) – тверді, за винятком риб’ячого. Рослинні жири (соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна олії) – рідкі, за винятком кокосового та пальмового жиру.

У будь-якому природному жирі є і інші компоненти – барвники, запашні речовини, вітаміни. До складу нерафінованої олії входять фосфатиди, продукти термічного розкладання, які забезпечують функціонування клітинних мембран, оскільки містять гідрофільну і гідрофобну складову.

Жири легші за воду, нерозчинні у ній, але добре розчиняються в органічних розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад такої емульсії – молоко).

 

2. Біологічне значення жирів.

Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.

В організмі фосфатиди беруть участь у транспортуванні  жирів, жирних кислот і холестерину. Під час травлення жири зазнають гідролізу, продукти якого – вищі жирні кислоти – окислюються в мітохондріях. Цей процес супроводжується виділенням значної кількості енергії.

Нестача жирів у харчуванні призводить до порушення обміну речовин і енергії в організмі.

Також шкідливим є надлишок жирів у раціоні, дисбаланс між кількістю спожитих тваринних жирів і олій. Він є однією із причин виникнення атеросклерозу, унаслідок чого на стінках кровоносних судин утворюються бляшки холестерину.

Важливо також дотримуватися сталого співвідношення між оліями
(30 ‑ 40 % раціону) і тваринними жирами (60 – 70 % раціону). Вживання продуктів, що містять транс-жири, кондитерських виробів, маргарину, майонезу слід мінімізувати аж до повної відмови від них. Також надзвичайно шкідливими є жири, що зазнали сильного нагрівання та окиснення.

Особливо шкідливі продукти, приготовані на багаторазово використовуваній або прогірклій олії.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Хімічні властивості жирів.

1) Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:

 

        

Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й гліцерину.

 

 

 

2) Кислотний гідроліз жирів (оборотний):

 

3) Лужний гідроліз жирів (необоротний):

 

 

 

У результаті утворюються солі жирних кислот — мила.

4. Добування та застосування жирів.

Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):

 

         Застосування.

Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування гліцерину і вищих карбонових кислот.