Карбонові кислоти.

Одним із важливих класів оксигеновмісних органічних сполук є клас карбонових кислот. До класу карбонових кислот належать речовини, у молекулах яких функціональна карбоксильна група

      О

    ∕∕

‑С

    \ ОН     або ‑СООН

сполучена з вуглеводневим радикалом (у найпростішої з цих речовин  з атомом Гідрогену). Загальна формула карбонових кислот:

С_nН_2n+1СООН, або R ‑ СООН

1. Поширеність у природі.

Карбонові кислоти є надзвичайно поширеними у природі органічними сполуками і виконують різноманітні функції в живих організмах. Вони містяться у рослинах: яблучна – у яблуках, винограді; лимонна – у цитрусових; щавлева – у щавлі, ревені. Трапляються карбонові кислоти й у тваринному світі: мурашина – у виділеннях мурашок, молочна – у молоці ссавців, м’язах після фізичного навантаження. Тому тривіальні назви деяких кислот походять від назв відповідних рослин і тварин.

2. Класифікація карбонових кислот.

за кількістю карбоксильних груп:

‑ монокарбонові кислоти, наприклад: мурашина кислота, оцтова кислота;

‑ полікарбоннові кислоти, наприклад: щавлева кислота, янтарна кислота.

за будовою вуглеводневого радикалу:

‑ насичені карбонові кислоти, наприклад: мурашина кислота, оцтова кислота;

‑ ненасичені карбонові кислоти, наприклад: акрилова кислота;

‑ ароматичні карбонові кислоти, наприклад: бензойна кислота.

 

3. Номенклатура.

Для найменування карбонових кислот широко вживаються тривіальні назви, наприклад мурашина, оцтова, стеаринова тощо. Згідно з вимогами IUPAC назви карбонових кислот утворюють від назви відповідних вуглеводнів, враховуючи й атом Карбону карбоксильної групи, і закінчення –ова і слово кислота.

         Наприклад,

НСООН - метанова (мурашина, форміатна);

СН₃СООН - етанова (оцтова, ацетатна);

4. Фізичні властивості.

Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти за звичайних умов – рідини з різким запахом, що необмежено змішуються з водою з утворенням розчину. Масляна та інші кислоти з кількістю атомів карбону в молекулах до дев’яти є оліїстими рідинами, мають неприємний запах і погано розчиняються у воді. Вищі карбонові кислоти – тверді, нерозчинні у воді речовини.

Температури кипіння карбонових кислот вищі, ніж одноатомних спиртів із такою самою кількістю атомів карбону в молекулах.

5. Хімічні властивості.

Карбонові кислоти проявляють всі властивості характерні для неорганічних кислот і є слабкими електролітами:

         1. Дисоціація.

                  СН₃СООН ↔Н⁺ + СН₃СОО^‑

         Зміна забарвлення індикаторів свідчить ро кисле середовище.

2. Реакції з металами.

2СH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂;

         3. Реакції з основними оксидами.

2СH₃COOH + Na₂O → 2CH₃COONa + H₂O;

         4. Реакції з основами.

СH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O;

        

5. Реакції з солями слабких кислот.

2СH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂;

         6. Реакції зі спиртами у присутності каталізатора - сульфатної кислоти. Продукти цих реакцій є естери. Звідси і назва ‑ реакція естерифікації:

                  СH₃COOH + С₂Н₅ОН ↔ CH₃COOС₂Н₅ + H₂O

            оцтова              етиловий        етиловий естер

            кислота              спирт             оцтової кислоти

 

Зворотна реакція називається омиленням або гідролізом складного ефіру.

6. Добування та застосування.

У промисловості оцтову кислоту отримують наступними методами:

• суха перегонка деревини;

• оцтове бродіння розчинів етанолу;

• окислення оцтового альдегіду киснем повітря у присутності каталізатора.

         У лабораторії карбонові кислоти добувають переважно за реакціями їхніх солей із сильними неорганічними кислотами (зазвичай сульфатною).

         7. Застосування.

• харчова промисловість: консервант, смакова добавка

У вигляді 5‑15 %-ного розчину оцтова кислота добре відома як оцет. Оцет отримують при розбавленні водою оцтової есенції – 80 %-го розчину оцтової кислоти. У свою чергу оцтову есенцію отримують перегонкою продуктів оцтового бродіння.

• виробництво лікарських препаратів

• як розчинник: безводна оцтова кислота добре розчиняє значну кількість як органічних, так і неорганічних речовин.