Альдегіди.

 

1. Склад і будова молекул альдегідів.

До класу альдегідів належать речовини, у молекулах яких функціональна альдегідна (карбонільна) група

        О

      ∕∕

‑С

      \ Н          або ‑СОН

сполучена з вуглеводневим радикалом (у найпростішої з цих речовин  з атомом Гідрогену). Загальна формула альдегідів:

С_nН_2n+1СОН, або R ‑ СОН

Порівняно зі спиртами у складі молекул альдегідів на два атоми Гідрогену менше. Це відбивається у назві «альдегіди», що походить від слів «алкоголь» і «дегідрування», тобто дегідрований алкоголь.

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням суфікса  ‑аль.

Традиційні назви альдегідів походять від назв кислот, на які ці альдегіди перетворюються в результаті окиснення (у наведених прикладах — від мурашиної та оцтової кислот).

2. Ізомерія (структурна) насичених альдегідів зумовлена різною будовою карбонового ланцюга:

         CH₃‑CH₂‑CH₂‑COH                           CH₃‑CH‑COH

                                                                               |

                                                                              CH₃

                   бутаналь                                               метилпропаналь

 

3. Фізичні властивості альдегідів.

Найпростіший альдегід – метаналь, або формальдегід, або мурашиний альдегід ‑ безбарвний газ із різким задушливим запахом. Добре розчиняється у воді. Водний 40 %-й розчин формальдегіду називається формаліном.

Альдегіди з невеликими молекулярними масами – рідини з неприємним, іноді задушливим запахом, розчинні у воді. Решта
альдегідів – тверді, нерозчинні у воді речовини. Температури кипіння альдегідів нижчі, ніж відповідних спиртів.

4. Хімічні властивості.

Через наявність у карбонільній групі подвійного зв’язку альдегіди можуть вступати в реакції приєднання. Для них також характерні реакції окиснення.

Реакції приєднання. Альдегіди сполучаються з воднем за наявності каталізатора й перетворюються на первинні спирти:

CH₃‑COH + Н₂ → CH₃‑CH₂OH

            ацетальдегід                    етанол

 

         Реакції окиснення. Повне окиснення (горіння) відбувається за схемою:

         2CH₃‑COH + 5О₂ → 4CО₂ + 4H₂О

 

Реакція «мідного дзеркала». Часткове окиснення ацетальдегіду можна провести за допомогою Купрум(ІІ) гідроксиду. До свіжоприготовленого осаду Купрум(ІІ) гідроксиду, добутого внаслідок зливання розчинів Купруму(ІІ) сульфату і натрій гідроксиду, додамо розчин ацетальдегіду, нагріємо суміш. У пробірці утворюється жовтий осад Купрум(І) гідроксиду, що швидко розкладається на Купрум(І) оксид червоного кольору і воду:

         CH₃‑COH + 2Сu(OH)₂ → CH₃‑COOH + Сu₂O + 2H₂O

               етаналь                                 оцтова кислота

 

         Реакція «срібного дзеркала». Окиснити ацетальдегід можна й іншим реактивом ‑ амоніачним розчином Арґентум(І) оксиду. Внаслідок нагрівання у ретельно вимитій колбі суміші цього реактиву з оцтовим альдегідом на стінках посуду випадає осад металічного срібла, що вкриває стінки блискучим шаром. Через це реакція зветься реакцією «срібного дзеркала».

         CH₃‑COH + Ag₂O → CH₃‑COOH + 2Ag↓

               етаналь                         оцтова кислота

 

Наведені реакції характерні для альдегідів і використовуються з метою їх аналітичного визначення (якісні реакції).

5. Добування та застосування альдегідів.

У промисловості альдегіди добувають дегідруванням і окисненням спиртів, алкенів та іншими реакціями.

Оцтовий альдегід добувають дегідруванням або окисненням етанолу:

                      _{k, t}

CH₃‑CН₂OH  →  CH₃‑COH + Н₂

 

                               _{k, t}

CH₃‑CН₂OH + [О]  →  CH₃‑COH + Н₂О

 

Раніше етаналь добували у промисловості гідратацією етину. Ця реакція відбувається при нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора – солі меркурію (сульфати). Цю реакцію відкрив у 1881 р. російський учений М. Г. Кучеров. Нині її не використовують через токсичність сполук меркурію.

У лабораторії альдегіди можна добути гідролізом дигалогенопохідних вуглеводнів.

Формальдегід застосовують для виробництва фенолформальдегідних смол, барвників, синтетичного каучуку, лікарських і вибухових речовин, а також для дезінфекції приміщень і зберігання біологічних препаратів.

Ацетальдегід застосовують для виробництва оцтової кислоти, а також у деяких органічних синтезах.