Фенол.

1. Склад і будова молекули фенолу.

У разі, коли гідроксильна група сполучена безпосередньо з бензольним ядром, утворюється сполука фенол, представник класу фенолів. Молекулярна формула С₆Н₅—ОН,

структурна формула:

2. Фізичні властивості фенолу.

Фенол — низькоплавна речовина. Фенол — кристалічна речовина, безбарвна, має характерний запах. У разі зберігання в нещільно закритому посуді внаслідок окиснення набуває рожевого кольору (t°_пл>42°С).

 

Якщо пробірку з фенолом помістити у посудину з гарячою водою: речовина розплавиться. У холодній воді фенол розчиняється погано. Але якщо додати у пробірку з фенолом гарячої води, спостерігатиметься його швидке розчинення.

3. Хімічні властивості фенолу.

Фенол – хімічно активна сполука, причому підвищену реакційну здатність мають і гідроксильна група, і бензенове кільце. За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити подібність між фенолом і спиртами.

         Горіння фенолу  

     C₆H_5-OH  +  7О₂   →   6СО₂   +   3Н₂О

                                                    Карбон (ІV)          вода

                                                       оксид

Реакції за участю гідроксильної групи. На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою). Однак сполука дисоціює у розчині дуже слабо

         C₆H₅OH ↔ H⁺ + C₆H₅O^‑ 

і не змінює забарвлення індикаторів.

         Реакції з металами. Фенол, нагрітий до початку плавлення, взаємодіє з лужними металами з виділенням водню.

         2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + Н₂↑

                                         Натрій фенолят

        

Реакції з лугами. Фенол, на відміну від спиртів, як слабка кислота взаємодіє з водними розчинами лугів з утворенням солей – фенолятів:

         2C₆H₅OH + 2NaОН ↔ 2C₆H₅ONa + Н₂О

                                               Натрій фенолят

        

Якщо у водний розчин натрій феноляту пропустити вуглекислий газ, то виділяється фенол:

C₆H₅ONa + СО_{2 (надл.)} + Н₂О → C₆H₅OH + NaНСО₃

         Отже, фенол – більш слабка кислота, ніж карбонатна.

         Якісна реакція на фенол. При добавлянні до водного розчину фенолу жовтувато-бурого розчину феруму (ІІІ) хлориду з’являється фіолетове забарвлення. Хімічне рівняння зі спрощеною формулою продукту реакції:

         3C₆H₅OH + FeCl₃ →  (C₆H₅O)₃Fe  +  3НCl

                                        Ферум(ІІІ) фенолят

Реакції за участю бензенового кільця.

Гідроксильна група активує бензенове кільце молекули фенолу й сприяє заміщенню атомів гідрогену.

Реакції з галогенами. Фенол, на відміну від бензену, реагує з бромною водою, відбувається реакція заміщення (бромування) з утворенням білого осаду трибромфенолу:

Ця реакція також є якісною на фенол.

Реакції нітрування. Фенол взаємодіє з розбавленою нітратною кислотою за звичайних умов з утворенням суміші нітрофенолів.

         Отже, взаємний вплив бензенового кільця і гідроксильної групи в молекулі фенолу зумовлює кислотні властивості сполуки та полегшує перебіг реакцій заміщення в бензиновому кільці (порівняно з бензеном).

         4. Добування.

         Фенол добувають із кам’яновугільної смоли, а також із продуктів крекінгу нафти – бензену і пропену. Один із промислових методів добування фенолу ґрунтується на реакції хлорування бензену з наступною взаємодією хлорбензену з концентрованим водним розчином лугу (за нагрівання і підвищеного тиску).

        

5. Застосування фенолу.

Фенол було вперше виділено з кам'яновугільної смоли в першій половині XIX ст. Його застосування тісно пов'язане з розвитком синтетичної органічної хімії. Фенол є вихідною речовиною для виробництва барвників, лікувальних препаратів, пластичних мас, вибухових речовин.

Фенол має антисептичні властивості, які були виявлені ще у другій половині XIX ст. Вони зумовлюють використання його розчину (5 %-го) для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів, його добавляють до деяких сортів мила, ним протравлюють деревину, щоб запобігти її гниттю.

Разом з тим це токсична речовина, що може спричинити опіки шкіри. Оскільки фенол є продуктом коксохімічної промисловості, то вкупі з іншими промисловими викидами він потрапляє у стічні води, тим самим забруднює навколишнє середовище.