Нітрогеновмісні органічні сполуки

 

Органічні сполуки, молекули яких містять атоми нітрогену, називаються нітрогеновмісними. Вони широко розповсюджені у природі і за своїм значенням посідають особливе місце серед інших органічних сполук.

Нітрогеновмісні органічні сполуки

 

Нітросполуки        Аміни    Амінокислоти             Білки      Нуклеїнові кислоти

 

1. Нітросполуки.

Нітросполуками називаються речовини, які містять у молекулі нітрогрупу (‑NO₂), Нітроген якого пов'язаний з атомом Карбону.

С₆H₅NO₂ ‑ нітробензен

У склад молекули органічної сполуки можуть входити одна або декілька нітрогруп. У залежності від будови радикалу, з яким пов'язана нітрогрупа, розрізняють аліфатичні, аліциклічні, ароматичні та гетероциклічні нітросполуки. Будова нітрогруп відрізняється рядом особливостей, які впливають на фізичні та хімічні властивості нітросполук.

2. Аміни.

а) склад і будова молекул;

Аміни можна розглядати як похідні амоніаку NH₃, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на вуглеводневий радикал:

 

 

 

 

 

Таблиця 1

Характеристики амінів

           

         б) класифікація;

Аміни класифікують за кількома ознаками.

         ‑ за кількістю атомів гідрогену, заміщених у молекулі амоніаку NH₃ на вуглеводневі залишки, аміни поділяють на первинні (заміщений один атом гідрогену), вторинні (два атоми) і третинні (усі три атома):

первинний амін                 вторинний амін                   третинний амін

‑ залежно від будови вуглеводневих залишків та особливостей хімічного зв’язку в них розрізняють насичені, ненасичені, циклічні й ароматичні аміни:

в) фізичні та хімічні властивості;

Серед амінів є гази, рідини, тверді речовини. Нижчі аміни мають запах амоніаку, розчинні у воді. Багато амінів токсичні.

Хімічні властивості. Аміни згоряють, утворюючи вуглекислий газ, воду та азот. Аміни, як і амоніак, виявляють основні властивості. Проте вони сильніші основи, ніж амоніак, оскільки під впливом вуглеводневих радикалів на атомі Нітрогену зростає електронна густина і він міцніше утримує протони:

Як і амоніак, аміни діють на індикатори, виявляючи лужні властивості. Реагують з кислотами з утворенням солей.

Найпростіша сполука – метанамін СН₃NН₂. Більш поширена назва цієї сполуки – метиламін.

г) добування та застосування.

Одним із промислових способів добування амінів ґрунтується на реакціях спиртів з амоніаком.

Застосування. Аміни використовують у виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, лікарських препаратів.

 

3. Анілін.

У разі, коли аміногрупа сполучена з бензеновим ядром, утворюється ароматичний амін – анілін або феніламін (найпростіший ароматичний амін) ‑ С₆Н₅NН₂.

Анілін – безбарвна оліїста речовина, малорозчинна у воді. Анілін – токсична речовина.

За хімічними властивостями анілін дещо відмінний від насичених амінів. Він не змінює забарвлення індикаторів, реагує лише з сильними кислотами:

Анілін – слабша основа порівняно з амоніаком. Це зумовлено впливом бензенового ядра на аміногрупу. Остання, у свою чергу, впливає на бензенове ядро. Зокрема, на бензен не діє бромна вода, а анілін реагує з бромом, утворюючи трибромопохідну сполуку.

Анілін має велике промислове значення, він є сировиною для виробництва барвників, лікарських засобів, пластмас, вибухових речовин тощо.

Основний спосіб добування аніліну – відновлення нітробензену воднем за температури 250—350 ^оС та наявності каталізатора:

        

 

Відновлення нітробензену до аніліну відоме в історії хімії як реакція
М. М. Зініна (1842 р.).