ІЗОМЕРІЯ

Ізомерами називаються речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і властивості. Можливі два види ізомерії: структурна і просторова ізомерія (стереоізомерія).

Структурна ізомерія зумовлена здатностю атомів органічних речовин сполучатись у різній послідовності. Вона включає:

- ізомерію ланцюга;

- ізомерію положення.

Ізомерія ланцюга обумовлена різним порядком сполучення атомів Корбону у молекулі. Наприклад, вуглеводень складу  існує у вигляді двох ізомерів:

        н-бутан                                        ізобутан

 
     

 

Склад  мають дві різних речовини:

етанол (спирт)                                 диетиловий

                                                           етер (ефір)

 
                        

 

 

Вони також є ізомерами.

Ізомерія положення зумовлена різним положенням функціональних груп або кратних зв’язків. Наприклад, гідроксильна група у пропанолі може розміщуватись порізному:

        пропанол-1                               пропанол-2

 
         

 

 

За положенням кратних зв’язків:

 

 

 

 

 

Стереоізомерія зумовлена різним розташуванням атомів у просторі. Стереоізометрія включає:

- оптичну ізомерію;

- геометричну ізомерію (цис-, транс-ізомерія).

Оптична ізомерія зумовлена асиметрією молекули ­– наявністю асиметричного атома Карбону, що перебуває у центрі тетраедра і зв’язаний з чотирма різними атомами або групами атомів. У цьому випадку кожен ізомер є дзеркальним відображенням іншого.

Наприклад, дзеркальні ізомери молочної кислоти:

D(+)-молочна кислота                L(–)-молочна кислота

 

 

                    

Геометрична ізомерія зумовлена наявністю подвійного зв’язку, який виключає можливість вільного обертання атомів Карбону. У наведеному нижче прикладі 2 групи  займають різне положення відносно осі подвійного зв'язку – по одну сторону (цис-ізомер) або по різні сторони (транс-ізомер):

 

цис-ізомер                             транс-ізомер

(Z)-2-бутен                              (Е)-2-бутен