ІЗОМЕРІЯ
Ізомерами
називаються речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну
будову і властивості. Можливі два види ізомерії: структурна і просторова
ізомерія (стереоізомерія).
Структурна ізомерія зумовлена здатностю атомів органічних
речовин сполучатись у різній послідовності. Вона включає:
- ізомерію ланцюга;
- ізомерію положення.
Ізомерія ланцюга обумовлена різним порядком
сполучення атомів Корбону у молекулі. Наприклад, вуглеводень складу існує у вигляді двох ізомерів:
н-бутан
ізобутан
Склад
мають дві різних речовини:
етанол (спирт) диетиловий
етер (ефір)
Вони
також є ізомерами.
Ізомерія
положення зумовлена різним положенням
функціональних груп або кратних зв’язків. Наприклад, гідроксильна група у
пропанолі може розміщуватись порізному:
пропанол-1 пропанол-2
За положенням кратних зв’язків:
Стереоізомерія зумовлена різним розташуванням атомів у просторі. Стереоізометрія
включає:
- оптичну ізомерію;
- геометричну ізомерію (цис-, транс-ізомерія).
Оптична
ізомерія зумовлена асиметрією молекули – наявністю асиметричного атома
Карбону, що перебуває у центрі тетраедра і зв’язаний з чотирма різними атомами
або групами атомів. У цьому випадку кожен ізомер є дзеркальним відображенням
іншого.
Наприклад, дзеркальні ізомери молочної кислоти:
D(+)-молочна
кислота L(–)-молочна
кислота
Геометрична
ізомерія зумовлена наявністю подвійного зв’язку, який виключає можливість
вільного обертання атомів Карбону. У наведеному нижче прикладі 2 групи займають різне положення відносно осі
подвійного зв'язку – по одну сторону (цис-ізомер) або по різні сторони
(транс-ізомер):
цис-ізомер транс-ізомер (Z)-2-бутен (Е)-2-бутен