Класифікація вуглеводнів. Алкани. Загальна формула алканів, структурна ізомерія, систематична номенклатура.

 

1. Класифікація вуглеводнів.

Вивчення органічної хімії починають з вуглеводнів – великого класу речовин, які складаються тільки з двох хімічних елементів – Карбону і Гідрогену. Склад усіх вуглеводнів у загальному вигляді можна виразити формулою C_nH_m.

Вуглеводні можуть відрізнятися між собою за будовою карбонового ланцюга. Завдяки здатності атомів карбону утворювати цикли і ланцюги різних розмірів і форм, різні типи хімічного зв’язку можливе існування величезної кількості вуглеводнів. Вуглеводні різних типів відрізняються між собою ступенем насиченості їх Карбоном. А тому атоми Карбону, утворюючи ланцюг, можуть зв’язуватись між собою за допомогою простих (одинарних), подвійних або потрійних зв’язків.

Залежно від хімічної будови і пов’язаних з цим властивостей вуглеводні поділяють на групи:

1. Насичені вуглеводні (алкани, парафіни).

2. Ненасичені вуглеводні:

         а)алкени (етиленові вуглеводні);

         б)алкіни (ацетиленові вуглеводні);

         в)алкадієни (дієнові вуглеводні).

3. Ароматичні вуглеводні (арени).

2. Алкани.

а) склад, будова молекули, номенклатура;

Насиченими вуглеводнями називаються сполуки із загальною формулою С_nH_2n+2 у молекулах яких атоми Карбону зв’язані між собою простим (одинарним) зв’язком.

У цих вуглеводнів усі чотири валентності атома Карбону максимально насичені атомами Гідрогену або атомами Карбону. Тому такі вуглеводні називають насиченими. За такої структури молекула має значну міцність, вона не здатна до приєднання і тому вуглеводні дістали ще й назву парафіни, що означає «малодіяльні».

Відповідно до сучасної номенклатури насичені вуглеводні називають алканами.

Найпростіший представник алканів – метан СН₄. Це безбарвний газ, що не має запаху і майже не розчиняється у воді. Метан часто зустрічається у природі. Він є основною складовою частиною природного газу (до 98%).

У природному газі, а також у попутному нафтовому газі, крім метану, містяться також інші насичені вуглеводні. У табл.  наведено ряд найпростіших алканів.

Таблиця

Насичені вуглеводні та вуглеводневі радикали

Формула	Назва вуглеводню	Формула	Назва вуглеводневого радикалу
СН4	Метан	СН3 ‑	Метил
С2Н6	Етан	С2Н5 ‑	Етил
С3Н8	Пропан	С3Н7 ‑	Пропіл
С4Н10	Бутан	С4Н19 ‑	Бутил
С5Н12	Пентан	С5Н11 ‑	Пентил (аміл)
С6Н14	Гексан	С6Н13 ‑	Гексил
С7Н16	Гептан	С7Н15 ‑	Гептил
С8Н18	Октан	С8Н17 ‑	Октил
С9Н20	Нонан	С9Н19 ‑	Ноніл
С10Н22	Декан	С10Н21 ‑	Децил

 

Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують назви що склались історично: метан, етан, пропан, бутан. Назви останніх вуглеводнів складаються з грецького числівника, який відповідає кількості атомів Карбону в молекулі вуглеводню, і суфікса –ан, наприклад, пентан («пента» - п’ять), октан («окта» - вісім).

При відриві атома Гідрогену від молекули алкану утворюються одновалентні частинки, які називають вуглеводневими радикалами (скорочено позначають буквою R). Також радикал ще називають замісником.

Замісник – це хімічна частинка з неспареним електроном. Прикладами таких частинок є вуглеводневі замісники (радикали), характеристичні (функціональні) групи, атоми галогенів. Вони можуть заміщувати в головному ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену. Назви одновалентних радикалів походять від назв відповідних вуглеводнів із заміною закінчення –ан на  –ил (-іл). Назви радикалів використовують у номенклатурі органічних сполук..

З таблиці видно, що в ряді сполук кожна наступна сполука відрізняється за складом від попередньої однією групою СН₂. Ряди, подібні наведених в таблиці, називаються гомологічними. Група СН₂ називаються гомологічною різницею. 

Гомологічний ряд – це ряд сполук, подібних за своєю  будовою та хімічними властивостями, які відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька гомологічних різниць.

Сполуки, подібні за будовою і хімічними властивостями, склад яких різниться між собою на групу СН₂, називаються гомологами.

Таким чином, склад гомологів метану відповідає одній загальній формулі С_nH_2n+2 , де n – кількість атомів Карбону.

 

б) структурна ізомерія;

У вуглеводнях, вище наведених у таблиці, усі атоми Карбону сполучені послідовно в ланцюг, тому такі вуглеводні називають нерозгалуженими. Але для алканів, що містять чотири або більше атомів Карбону, можливі інші структури, які складаються з розгалужених ланцюгів атомів Карбону.

Вид ізомерії, коли речовини відрізняються послідовністю зв’язків у молекулах, називається структурною ізомерією. Структурна ізомерія у насичених вуглеводнів пов’язана з ізомерією карбонового ланцюга.

Для утворення назв алканів з розгалуженим ланцюгом використовують наступний алгоритм:

1. У молекулі алкану вибирають головний – найдовший карбоновий ланцюг і нумерують атоми карбону, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть радикал-замісник.

Якщо два різних радикали однаково розміщені до обох кінців вуглеводню, то нумерацію атомів карбону починають з того кінця до якого ближче розміщений простіший радикал.

2. Називають вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою кожного радикала ставлять цифру, яка вказує номер атома карбону, біля якого міститься цей радикал. Цифру відокремлюють дефісом. Назви радикалів перелічують в алфавітному порядку або починаючи з найпростішого радикала.

3. Якщо вуглеводень має в своєму складі кілька однакових радикалів, то записують в порядку зростання номери атомів карбону, біля яких стоять ці радикали. Цифри відокремлюють одну від одної комами. Після цифр записують префікси: ди- (якщо однакових радикалів два), три- (коли однакових радикалів три), тетра-, пента- і т. д. (якщо однакових радикалів відповідно чотири, п’ять і т. д.). Префікс показує, скільки однакових радикалів має даний вуглеводень.

У тому випадку, коли два однакових радикали містяться біля одного атома карбону, номер цього атома карбону ставиться двічі.

4. Називають вуглеводень головного карбонового ланцюга, пам’ятаючи при цьому, що назви всіх насичених вуглеводнів мають суфікс –ан.

Наприклад, вправа 1. Назвіть за систематичною номенклатурою наступний вуглеводень:

                                             СН₃

                                               |

                                СН₃ – СН₂ – С ‑ СН₂ – СН₃

                                                       |      

                                                      СН₃

Розв’язання: Щоб правильно назвати даний вуглеводень, необхідно визначити найдовший нерозгалужений ланцюг атомів карбону. Він містить шість атомів карбону.

                                                  СН₃

                                                   |

                                ¹СН₃ – ²СН₂ – ³С ‑ ⁴СН₂ – ⁵СН₃

                                                          |     

                                                         СН₃

Тому сполуку, що розглядається, слід вважати похідною гексану. Нумерацію атомів карбону в ній починаємо з лівої сторони. До третього атома карбону приєднані дві метильні групи.

Відповідь: вуглеводень має назву 3,3-диметилпентан.

Вправа 2. Напишіть скорочену структурну формулу
речовини  2-метил-4-етилгептан.

Розв’язання: Найдовший карбоновий ланцюг у цій сполуці має сім атомів карбону:

С – С – С – С – С –С – С

Потім приєднуємо метильну групу до другого атома карбону і етильну групу  до четвертого атома карбону.

                                ¹С – ²С– ³С ‑ ⁴С – ⁵С – ⁶С ‑ ⁷С

                                          |             |

                                        СН₃        С₂Н₅

До кожного атома карбону приєднуємо таку кількість атомів гідрогену, щоб його валентність стала рівною чотирьом.

Відповідь: скорочена структурна формула сполуки така:

                                    ¹СН₃ – ²СН – ³СН₂ ‑ ⁴СН – ⁵СН₂ – ⁶СН₂ ‑ ⁷СН₃

                                                   |                     |

                                                  СН₃               С₂Н₅

 

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома або чотирма — третинним і четвертинним відповідно:

У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

3. Циклопарафіни.

Крім насичених вуглеводнів з відкритим ланцюгом, є парафіни циклічної будови, молекули яких містять замкнені цикли (кільця) з атомів карбону, сполучених між собою одинарними зв’язками. Їх називають циклопарафінами. Вони складають гомологічний ряд члени якого відрізняються на одну або декілька груп СН₂– Назви циклопарафінів утворюють, додаючи префікс цикло– до назви алкану.

               Н₂С ‑‑ СН₂

                            |        |

                       Н₂С  ‑‑ С Н₂

               Циклобутан

Молекули циклоалканів містять на два атоми Гідрогену менше, ніж відповідні алкани (за рахунок їх відщеплення замикається карбонове кільце). Тому загальна формула циклопарафінів С_nH_2n, де мінімальне значення n дорівнює 3.

Перші два члени гомологічного ряду циклопропан і циклобутан – гази, С₅ – С₁₀ – рідини, вищі циклоалкани – тверді речовини.

Циклопарафіни є головною складовою частиною деяких нафт. Вперше їх було виявлено у бакинській нафті В. В. Марковниковим. Звідси походить їхня друга назва – нафтени. Циклоалкани зустрічаються також в ефірних маслах.

Із будови циклопарафінів видно, що атоми Карбону повністю використали свою валентність. Тому за хімічними властивостями вони близькі до сполук ряду метану, тобто є малоактивними речовинами. Так само, як і алкани циклоалкани не розчиняють у воді, горять, виділяючи значну кількість теплоти, тому їх використовують як горючі матеріали.

Найпрактичнішим є циклогексан. Він використовується як розчинник і як сировина для добування багатьох органічних речовин. Циклопропан застосовують як засіб для наркозу.